Castiglione d’Orcia vide il suo sviluppo in epoca Longobarda e Franca per la sua posizione strategica sulla via Francigena, Comune fin dal 1252, in tempi diversi ha annesso al suo territorio i borghi circostanti fino ad assumere le attuali caratteristiche territoriali nel 1867.
All’inizio del paese, arrivando dalla strada che scende dal Monte Amiata,si trova il Parco della Rimembranza (detto il Portone),realizzato in memoria dei caduti della grande guerra i cui nomi sono ricordati nel monumento alla sommità del parco che è ricco di varietà botaniche autoctone,in particolare si segnalano alcune specie di orchidee spontanee rare (tra l'area della Val d'Orcia e quella del Monte Amiata sono state individuate circa cinquanta specie diverse), che fioriscono nel periodo compreso tra aprile e giugno.
Altro luogo dedicato al ricordo, si trova all’interno dell’antico palazzo del Comune,in Piazza Vecchietta,dove ha sede la sezione locale dell’ANPI (Associazione Nazionale Partigiani Italiani). Nella Stanza della Memoria si possono consultare documenti, libri, foto e filmati sulla Resistenza. (Visitabile su richiesta telefonando al num. 0577 888932).
L’antica struttura del Municipio e gli edifici circostanti si affacciano sulla suggestiva Piazza Vecchietta, dedicata al pittore quattrocentesco senese Lorenzo di Pietro, detto appunto Il Vecchietta, che la tradizione vuole originario di Castiglione d’Orcia. La piazza, di impianto medievale e dall’insolita forma triangolare, ha al centro un pozzo in pietra risalente al 1618.
A pochi passi dalla piazza si trova la Sala d’Arte San Giovanni, ex chiesa dell’omonima Confraternita, che conserva, come un prezioso scrigno, i dipinti eseguiti per Castiglione e Rocca d’Orcia da alcuni dei maggiori esponenti della scuola senese dei secoli XIV e XV: Pietro Lorenzetti, Simone Martini, il Vecchietta e Giovanni di Paolo(orari di apertura: www.museisenesi.org).
La chiesa parrocchiale dedicata a Santo Stefano, patrono di Castiglione,e a Santa Degna,fu consacrata nel 1566 come ricorda una lapide nella parete sinistra. La pieve,di impianto romanico, ha pianta a croce latina e la facciata in pietra arenaria è databile alla prima metà del XVI secolo. All’interno,nella cappella di sinistra dedicata alla Madonne delle Grazie, è conservata una tavola dipinta da Pietro Lorenzetti.
Appena fuori dal centro storico si trova la chiesetta di Santa Maria Maddalena, detta anche di Sante Marie,che conserva la struttura originale romanica con campanile a vela e ad aula unica terminante in abside semicircolare. Da qui proviene la Madonna con Bambino attribuita alla bottega di Simone Martini, conservata nella vicina Sala d’Arte.
Il borgo medievale di Castiglione d'Orcia è dominato dalla Rocca Aldobrandesca, dal nome della signoria che nell’alto Medioevo esercitava i suoi poteri in queste terre. L’antica rocca con il cassero medievale, che nel Seicento fu trasformato in Palazzo dal Conte Riario, conserva ancora parte delle antiche mura in bozze di pietra calcarea.
